Definisi
Reaksi substitusi adalah reaksi kimia di mana satu atom atau gugus atom pada suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain.
Senyawa Organik yang mengalami reaksi ini:
Terjadi pada senyawa jenuh yakni:
Alkana
Senyawa haloalkana
Senyawa aromatik
Mekanisme Reaksi:
Untuk memahami mekanisme reaksi substitusi, simaklah video di samping!
Etnokimia
Beberapa senyawa fenolik dan aromatik yang terkandung dalam jamu tradisional, seperti eugenol dari cengkeh, curcumin dari kunyit, dan sinamaldehida dari kayu manis, memiliki gugus reaktif pada cincin aromatiknya. Dalam kondisi lingkungan yang asam atau melibatkan aktivitas enzim (seperti saat proses fermentasi atau pemanasan), senyawa-senyawa ini dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik, di mana gugus -OH atau -H pada cincin aromatik dapat tergantikan oleh gugus lain seperti -CH₃, -OCH₃, atau bahkan -NO₂ yang berasal dari lingkungan atau kontaminan. Reaksi ini secara umum digambarkan sebagai gambar di samping!
Meskipun perubahan ini tidak disengaja, namun dalam proses fermentasi jamu tradisional, struktur senyawa bisa berubah akibat interaksi dengan enzim mikroorganisme, dan perubahan ini berpotensi menghasilkan senyawa baru yang memiliki aktivitas biologis lebih tinggi.
Funfact
Tahukah kamu bahwa alkana bisa mengalami reaksi substitusi, tapi dengan cara yang sangat berbeda dibanding reaksi substitusi pada senyawa alkil halida?
Reaksi ini hanya terjadi jika ada sinar UV atau panas tinggi, karena reaksinya berjalan melalui mekanisme radikal bebas, bukan melalui serangan anion atau nukleofil seperti biasanya. Bahkan terdapat 3 tahap!
Cl₂ pecah menjadi radikal karena cahaya UV (tahap inisiasi),
Lalu radikal Cl menyerang metana dan membentuk radikal baru (propagasi),
Hingga akhirnya dua radikal bertemu dan bereaksi menjadi stabil (terminasi).
Bila 1-bromoheksana direaksikan dengan suatu basa maka dihasilkan senyawa alkohol. Buatkanlah strutur produk tersebut di kolom bawah Chemaxon!
Masalah Sosial
Klorofluorokarbon (CFC) dulunya digunakan secara luas dalam AC, kulkas, dan semprotan aerosol. Namun, di atmosfer, CFC mengalami reaksi substitusi radikal bebas oleh sinar UV menghasilkan radikal klorin yang merusak lapisan ozon.
Analisislah reaksi substitusi radikal bebas yang terjadi pada CFC dan bagaimana proses itu menyebabkan penipisan ozon!
Jawablah pda kolom Google Form di samping!