Definisi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan ester dan air, biasanya dibantu oleh katalis asam.
Senyawa yang dapat mengalami reaksi esterifikasi
senyawa yang memiliki gugus asam karboksilat dan alkohol. Asam karboksilat bila direaksikan dengan fenol (aromatik yang memiliki gugus OH) menghasilkan ester yang memiliki nilai komersil lebih besar, salah satunya karena ester yang dihasilkan umumnya memiliki aroma bunga atau manis yang digunakan dalam industri parfum dan flavoring.
Mekanisme Reaksi
Esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol, yang biasanya dikatalisis oleh asam kuat seperti H₂SO₄. Produk dari reaksi ini adalah senyawa ester dan air.
Dalam mekanismenya:
Oksigen dari alkohol menyerang karbon karbonil dari asam karboksilat (yang elektrofilik),
Terbentuk senyawa antara (intermediat),
Kemudian molekul air dilepaskan,
Terbentuklah ester dan air.
Etnokimia
Jauh sebelum reaksi esterifikasi dikenal secara kimiawi, berbagai peradaban telah memanfaatkan bahan alami beraroma dari tumbuhan untuk membuat parfum dan perisa. Masyarakat Mesir Kuno, India, Cina, dan peradaban Islam telah mengembangkan teknik destilasi minyak atsiri dan pencampuran minyak wangi untuk ritual, pengobatan, dan kosmetik.
Namun, baru pada abad ke-19 ilmuwan mulai menyadari bahwa senyawa beraroma tersebut banyak yang merupakan ester, yaitu hasil reaksi antara asam karboksilat dan alkohol.
Funfact
Pada abad ke-19, ilmuwan Fischer dan Speier menemukan bahwa reaksi antara alkohol dan asam karboksilat menghasilkan aroma buah yang harum, membuka jalan bagi pembuatan ester sintetis sebagai parfum dan perisa makanan. Hingga akhirnya banyak ester memang dikenal karena aroma buahnya yang kuat misalnya etil butirat beraroma nanas dan isobutil asetat beraroma pisang sehingga digunakan dalam parfum dan perisa makanan. Namun, tidak semua ester itu wangi. Beberapa ester, seperti trimetil asetat atau etil heksanoat, bisa memiliki aroma tak sedap, menyengat, atau bahkan tidak berbau sama sekali tergantung strukturnya.
Masalah Sosial
Industri parfum dan perisa makanan banyak menghasilkan ester sintetis melalui reaksi esterifikasi. Proses ini sering melibatkan limbah asam dan alkohol yang tidak terpakai serta menghasilkan limbah kimia yang tidak ramah lingkungan jika tidak ditangani dengan baik.
Analisislah bagaimana limbah asam dan alkohol tersebut dapat terjadi? (Dapat diperhatikan berdasarkan stoikiometri reaksi)
Jawablah pada kolom Google Form di samping!